Per riuscire a riportare i Cubs a vincere una gara al Wrigley Field dopo quella dell'8 ottobre 1945 (ci vollero 12 inning), serviva un'impresa straordinaria. Contro Cleveland, pronta a giocarsi il primo dei tre match-point a disposizione – forte del 3-1 nella serie – la partita si mette subito sul binario sbagliato per Jon Lester, partente dei Cubs. Dopo un primo inning nel quale elimina al piatto tutti e tre i battitori degli Indians, Jose Ramirez sbatte la palla fuori dal diamante per il primo punto del match. Dal canto suo Trevor Bauer, "starting pitcher" dei "Tribe" sembra più in controllo e approfittando dell'oramai conclamata difficoltà dei battitori di Chicago di leggere le curve, mette insieme 2 strike-out ed una palla alta ma non profonda nella prima ripresa, ed altre 2 eliminazioni al piatto ed una eliminazione sull'esterno destro nel secondo inning, nel quale concede una sola valida a Russell.
Il terzo inning scorre via velocemente senza valide e i partenti sembrano controllare molto bene le mazze avversarie, con i fan dei "North Siders" che pian piano sembrano rassegnarsi a vedere la propria squadra senza alcuna idea offensiva. La tanto desiderata, per i tifosi dei Cubs, inversione di inerzia del match arriva nella parte bassa del quarto inning, quando Kris Bryant trova il contatto perfetto e realizza il suo secondo fuoricampo in queste post-season e, nel turno di battuta successivo, Anthony Rizzo realizza un doppio lisciando il "back-to-back" veramente per una manciata di centimetri. E' la sveglia per il roster di Joe Maddon, che nelle ultime due partite in attacco era stata a dir poco deficitaria. I due turni di battuta vedono altrettanti singoli di Zobrist e di Addison Russell che spinge a casa Rizzo per il punto del sorpasso. Con i Cubs avanti 2-1, nessun out e un giocatore in seconda base ed uno in prima, Heyward si fa eliminare la piatto, ma il singolo di Baez e la volata di sacrificio di David Ross consentono ai Cubs di chiudere la ripresa sul 3-1.
Lester concede un solo doppio a Santana nel quinto inning, mentre Mike Clevinger, rilevato Bauer ad inizio ripresa concede solo due basi per ball (Bryant e Zobrist), senza però che i padroni di casa ne sappiano approfittare. Al sesto inning una valida di Francisco Lindor porta a casa Davis, ma lo stesso Lindor viene eliminato da un'assistenza perfetta di Ross su Baez mentre tenta di rubare la seconda. Vale il terzo out della ripresa che si chiude con la discesa dal monte di Lester che poi verrà sostituito al settimo da Carl Edwards Jr che però durerà pochissimo sul monte. Il tempo di prendersi un singolo da Mike Napoli, che poi ruberà la seconda su un errore del catcher Contreras (subentrato a Ross), e concedere una palla alta ma non profonda a Santana che vale come primo e unico out della sua performance odierna.
A sorpresa Maddon schiera Aroldis Chapman, che salirà in cattedra regalandoci la prestazione straordinaria di cui si parlava all'inizio. Il 28enne cubano gioca la più lunga partita della sua stagione lanciando per 2.2 inning, e con 42 lanci riesce ad eliminare gli 8 battitori, di cui 4 al piatto. Cubs 3, Indians 2. Per Chapman una prestazione che non si vede tutti i giorni in gare di World Series. Prima di lui ci sono riusciti un certo Madison Bumgarner in gara-7 nel 2014 (il suo ingresso alla quinta ripresa gli consentì di battere i Royals e vincere il titolo con i San Francisco Giants realizzando la più lunga salvezza nella storia delle WS), e Brian Anderson nel 1997. Curiosità Anderson era il lanciatore degli Indians che in quell'anno persero le World Series contro i Florida Marlins.
Dopo un giorno di riposo, dovuto al trasferimento a Cleveland, domani notte le due squadre si troveranno ancora contro al Progressive Field con Josh Tomlin (2-0, 1.76 media ERA, 11 strike-out in 15.1 lanciati in queste post-season), partente per i padroni di casa e Jake Arrieta (1-1, 3.78 media ERA, 16 strike-out in 16.2 inning lannciati in questi play-off). Per Tomlin è la seconda partita di WS dopo gara3 giocata al Wrigley Field ("no decision") per 4.2 inning nei quali ha concesso appena 2 valide ed 1 base per ball contro 1 strike-out conquistato. Arrieta invece era partito in gara2 al Progressive Field conquistando una vittoria grazie a 5.2 inning lanciati nei quali ha concesso 2 valide e 3 basi per ball (che hanno fruttato un punto), con 6 strike-out all'attivo. Adesso agli Indians restano altri due match-point per vincere l'anello in casa, come accaduto nel 1920 contro Brooklyn.
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